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李兴伟教授团队在C-H键活化/多功能定位基开发领域取得新进展

发布人:  发布时间:2019-03-22  点击:[]

定位基团辅助的C-H键活化是有机化学研究的前沿领域之一。吡啶/嘧啶是C-H键活化中最传统和有效的定位基,但是他们的原位转化极具挑战性,已报到的文献仅限于亲核性环化和定位基原位迁移。发展这类稳固性定位基的新的反应模式有重要的理论和实际应用价值。

近日,我校化学化工学院李兴伟教授团队针对杂芳烃定位基官能化困难-这一科学问题,将过渡金属催化C-H键联烯化与传统的DA反应相结合,通过合理设计,实现了炔丙醇碳酸酯与N-嘧啶基吲哚/N-吡啶基吡啶酮等芳烃底物的C-H键联烯化-串联环化反应构建了复杂氮杂稠环结构单元。

该策略中吡啶/嘧啶基团不仅作为定位基有效促进C-H键联烯化反应,也作为双烯体参与后续DA-DA串联转移环化,拓展C-H键活化中定位基反应模式,发展了新的周环反应型定位基,为杂环在C-H键活化乃至整个有机合成中的应用提供思路。这一研究成果在线发表在国际顶尖化学期刊《德国应用化学》上,李兴伟教授为论文通讯作者,陕西师范大学为第一单位。

此项研究得到了国家自然科学基金委员会杰出青年基金项目(No. 21525208)、陕西师范大学中央高校基本业务费(No. GK201903028)、陕西师范大学启动经费的大力支持。

 全文详见:Guangfan Zheng, Jiaqiong Sun, Youwei Xu, Shuailei Zhai, Xingwei Li*; Mn-Catalyzed Dehydrocyanative Transannulation of Heteroarenes and Propargyl Carbonates via C-H Activation: Beyond the Permanent Directing Effects of Pyridines/PyrimidinesAngew. Chem., Int. Ed. 2019, DOI: 10.1002/ anie.201900166. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201900166

 李兴伟教授课题组主页 http://xingweili.snnu.edu.cn/